Έχει βγει με μερικές από τις πιο όμορφες γυναίκες του κόσμου και είναι γνωστός με τον όρο «modeliser», ή κοινώς «μοντελοπνίχτης», αφού οι περισσότερες γυναίκες στο πλευρό του ήταν μοντέλα. 

Μάλιστα ο Leonardo DiCaprio έχει δείξει επανειλημμένα την προτίμησή του στα αγγελάκια της Victoria Secret, ωστόσο κανείς δεν μπορούσε να φανταστεί ότι βάζει στοιχήματα για να κοιμηθεί μαζί τους. 

Σύμφωνα με το αμερικανικό National Enquirer, ο ακριβοπληρωμένος αστέρας του Χόλιγουντ, έχει βάλει στοίχημα για τον αριθμό των γυναικών που θα καταφέρει να ρίξει στο κρεβάτι του.



Συγκεκριμένα, το περιοδικό επικαλείται ένα περιστατικό που φαίνεται να έγινε στις Κάννες κατά τη διάρκεια του φεστιβάλ κινηματογράφου, όταν ο DiCaprio έβαλε στοίχημα με τον επίσης ηθοποιό και φίλο του Tobey Maguire, ότι θα κατάφερνε μέσα σε μια εβδομάδα να κοιμηθεί με έξι μοντέλα της Victoria Secret. Οι φήμες λένε ότι τα κατάφερε.

Παράλληλα μια πηγή αποκάλυψε πως, ο ηθοποιός, όταν δεν δουλεύει πάνω σε κάποια ταινία, συνηθίζει να κοιμάται την ημέρα και τα βράδια να κάνει ξέφρενα πάρτι, στα οποία καλεί διάφορες καλλονές, που λαμβάνουν μέρος στα ερωτικά του παιχνίδια.

«Πιστεύει πως με όσες περισσότερες γυναίκες καταφέρει να κοιμηθεί, τόσο το καλύτερο», αναφέρει χαρακτηριστικά η ίδια πηγή.